Naime, njegov prijatelj i vozač, 32-godišnji Georgij Georgijevski, izgubio je kontrolu nad vozilom marke Volkswagen Toureg i udario u teretni kamion. Toše je smrtno stradao na licu mjesta, zbog ozljeda vratne kralježnice. Njegova menadžerica Ljiljana Petrović zadobila je lakše, a vozač teže tjelesne ozljede. U trenutku sudara, svi su spavali, uključujući i vozača. Prema prvim informacijama nisu bili vezani zaštitnim pojasevima, no to se kasnijim službenim vještačenjem demantiralo. U sudaru se nisu aktivirali zračni jastuci. Ova vijest se brzo proširila balkanskim medijima, a kasnije su je prenijele i neke uglednije TV postaje. Makedonska televizija prekinula je emitiranje programa, kako bi objavila vijest o njegovoj smrti. U toj je zemlji, 17. listopada proglašen danom žalosti. Koliko je bio cijenjen u domovini govori podatak da je predsjednik države nakon vijesti o pogibiji dao izvanrednu izjavu, te se uputio na trg i zapalio svijeću. Isto je učinio i premijer. Predsjednik parlamenta kroz suze priopćio javnosti o odgodi rada parlamenta, a svoju izjavu za javnost dao je i poglavar Makedonske pravoslavne crkve. Svi su makedonski kafići, radijske i televizijske postaje spontano puštali samo njegove pjesme. Svoj je posljednji intervju dao večer prije pogibije, u emisiji „Vrteleška“ Vesne Petruševske, u kojem je između ostalog iznio i svoje planove u budućnosti, koji se igrom sudbine neće moći ostvariti. Sama voditeljica istaknula je da je Toše bio nešto najbolje što je Makedonija imala u posljednjih 50 godina i da je cijela država s nevjericom primila tragičnu vijest, te da su gotovo svi građani odmah po primitku vijesti, došli mu iskazati počast paljenjem svijeća u Skopju i Kruševu. Toše je ispraćen 17. listopada uz nazočnost obitelji te mnogobrojnih štovatelja, prijatelja i glazbenih suradnika s cijelog prostora Balkana.
In memoriam Toše Proeski 2014.
Tošina tragična smrt od tada je povezala Hrvatsku i Makedoniju, Novu Gradišku i njegovo rodno Kruševo. Šestu godinu zaredom u Novoj Gradiški održava se svojevrsni “In memoriam” ovom velikom glazbeniku.
Tako je bilo i proteklog vikenda. Kod spomenika Toši kod novogradiške Elektrotehničke i ekonomske škole položeni su vijenci i upaljene svijeće u sjećanje na ovog velikog glazbenika, služena je sveta misa, a na veliki maraton put Tošinog rodnog Kruševa i ovoga su puta krenuli maratonci iz Makedonije. Ove subote u dvorani Elektrotehničke i ekonomske škole u Novoj Gradiški održat će se rukometna utakmica između veterana Makedonije i Nove Gradiške, a danas je u posjet našem gradu stigla delegacija Republike Makedonije veleposlanica Daniela Karađozoska, tajnica Zajednice Makedonaca u Republici Hrvatskoj Elizabeta Petrovska i tajnica Makedonskog kulturnog društva “Ohridski biser” iz Zagreba Violeta Šterjova. Primio ih je zamjenik gradonačelnika Dario Ban.
Radio Nova Gradiška danas od 18,20 emitirat će posebnu emisiju u sjećanje na Tošu Proeskog.